63837-11-6
中文名稱
5-溴-2-甲基苯并噻唑
英文名稱
5-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
CAS
63837-11-6
EINECS 編號(hào)
264-510-7
分子式
C8H6BrNS
MDL 編號(hào)
MFCD00603096
分子量
228.11
MOL 文件
63837-11-6.mol
更新日期
2026/05/21 13:02:56
63837-11-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-甲基苯并噻唑 英文別名
2-METHYL-5-BROMOBENZOTHIAZOLE5-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
Bromomethylbenzothiazole
5-Bromo-2-methybenzothiazole
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)79°C
沸點(diǎn)170 °C / 10mmHg
密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.14±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C8H6BrNS/c1-5-10-7-4-6(9)2-3-8(7)11-5/h2-4H,1H3
InChIKeyOLQKNZNXLBILDD-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=C(Br)C=C2N=C1C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)63837-11-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼2934208090
存儲(chǔ)類別13 - Non Combustible Solids
制備方法
方法1
32770-99-3
63837-11-6
步驟A：在0℃下，將亞硝酸鈉（0.9g，13mmol）分批加入到2-甲基-5-氨基苯并噻唑二鹽酸鹽（2.0g，8mmol）在氫溴酸（24ml）中的懸浮液中。將所得混合物在0℃下緩慢滴加到溴化銅（I）（4.0g，14mmol）的氫溴酸（50ml）溶液中。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌2小時(shí)后，加入水終止反應(yīng)。用氫氧化銨水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至9，隨后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，經(jīng)柱色譜法（洗脫劑比例為9:1的庚烷/乙酸乙酯）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基-5-溴苯并噻唑（1.0g，收率52％，GC純度82％）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ8.12（d，J=1.8Hz，1H），8.02（dd，J=8.4,1.5Hz，1H），7.56（dd，J=8.7,2.1Hz，1H），2.81（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 108