65733-15-5
中文名稱
O-芐基-D-酪氨酸
英文名稱
H-D-TYR(BZL)-OH
CAS
65733-15-5
分子式
C16H17NO3
分子量
271.31
MOL 文件
65733-15-5.mol
更新日期
2025/08/11 13:07:11
65733-15-5 結構式
基本信息
中文別名
O-芐基-D-酪氨酸 英文別名
D-Tyr-OBzlH-D-TYR-OBZL
D-Tyr(Bzl)-OH
O-BENZYL-D-TYR
H-D-TYR(BZL)-OH
D-TYROSINE(BZL)-OH
O-BENZYL-D-TYROSINE
D-TYROSINE BENZYL ETHER
D-TYROSINE BENZYL ESTER
4-Benzyloxy-D-phenylalanine
所屬類別
生物化工：酪氨酸類衍生物物理化學性質
沸點456.1±40.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at 0-5°C
酸度系數(pKa)2.24±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
制備方法
方法1
556-02-5
100-44-7
65733-15-5
一般步驟：在冰浴冷卻條件下，將氫氧化鉀（80.3 g，1.22 mol）溶于200 mL水中，隨后加入D-酪氨酸（100 g，0.55 mol），控制內溫在15-20℃之間。接著加入五水合硫酸銅（CuSO4·5H2O，85.5 g，0.34 mol）。將反應混合物在攪拌下加熱至60-65℃，維持此溫度反應1小時。反應完成后，讓混合物冷卻至室溫。向混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500 mL），隨后在室溫下緩慢滴加芐基氯（83.8 g，76.28 mL，0.66 mol）。將反應混合物再次加熱至60℃，攪拌反應2小時。反應過程中，O-芐基-D-酪氨酸的銅絡合物以灰色固體形式析出。待反應混合物冷卻至室溫后，加入300 mL水，使游離的灰色固體析出。過濾收集固體，用水洗滌至濾液無色。將所得的O-芐基-D-酪氨酸銅絡合物濕餅與甲醇在回流溫度下攪拌1小時。1小時后，過濾固體，用甲醇洗滌，并在65℃烘箱中干燥。將干燥后的銅絡合物懸浮于1 L水中，加熱至50℃，緩慢加入35%濃鹽酸（90 mL）調節(jié)pH。在室溫下攪拌2-3小時。過濾收集生成的固體，用10%氨水溶液（300 mL）洗滌，最后在65℃真空烘箱中干燥，得到目標產物(R)-2-氨基-3-(4-(芐氧基)苯基)丙酸（115 g，產率77%）。質譜分析結果：m/z 272（M+1）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/10238, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70-71