669070-64-8
中文名稱
2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
英文名稱
2-(2-Pyridinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
CAS
669070-64-8
分子式
C13H9N3O2
分子量
239.23
MOL 文件
669070-64-8.mol
669070-64-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸 英文別名
2-(Pyridin-2-yl)2-(2-Pyridinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid, 2-(2-pyridinyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點564.9±48.0 °C(Predicted)
密度1.439±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.18±0.30(Predicted)
制備方法
方法1
1121-60-4
619-05-6
669070-64-8
向3,4-二氨基苯甲酸（0.6g，3.94mmol，1當(dāng)量）在乙醇（6mL）中的懸浮液中，依次加入乙酸銅一水合物（0.86g，4.33mmol，1.1當(dāng)量）在水（10mL）中的溶液和吡啶-2-甲醛（0.42mL，4.33mmol，1.1當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在100℃下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，過濾收集黑色沉淀，并將其分散于乙醇（4mL）中。隨后，加入多硫化鈉（Na2Sx·H2O，1.7g），并將混合物在100℃下攪拌30分鐘。將生成的固體從熱溶液中過濾出來，并用熱水洗滌濾餅。濾液用鹽酸（HOI）調(diào)節(jié)至pH2，隨后在80℃加熱以除去硫化氫（H2S）。冷卻后，過濾混合物，濃縮濾液，并從乙醇中重結(jié)晶。將得到的二鹽酸鹽產(chǎn)物與等量的氫氧化鉀（KOH）的乙醇溶液混合。過濾除去固體，濃縮濾液，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸（0.447g，產(chǎn)率47%），為棕色固體。
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 13, p. 3289 - 3298
[2] Patent: WO2018/50771, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26