679406-03-2
679406-03-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,6-二氯吡嗪-3-羥酸乙酯
4,6-二氯噠嗪-3-羧酸乙酯
4,6-二氯噠嗪-3-甲酸乙酯
4,6-二氯吡嗪-3-羧酸乙酯
4,6-二氯吡嗪-3-羧酸乙酯 1G
4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 4,6-DICHLOROPYRIDAZINE-3-CARBOXYLATE
4,6-Dichloro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Pyridazinecarboxylic acid, 4,6-dichloro-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1352925-63-3
679406-03-2
步驟3：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向裝有Int2（4,6-二羥基噠嗪-3-羧酸乙酯，3.77g，20.47mmol）的350mL Schlenk燒瓶中加入三氯氧化磷（38mL，408mmol）。密封反應(yīng)容器，加熱至100℃并維持3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過減壓蒸餾去除過量的三氯氧化磷。將粗產(chǎn)物溶解于氯仿中，濃縮后倒入冰水中，并用乙酸乙酯洗滌。將混合液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，分離有機(jī)層和水層。水層用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)層，依次用水洗滌兩次和飽和氯化鈉水溶液（鹽水）洗滌一次，經(jīng)無水硫酸鈉干燥。過濾后，濃縮濾液，通過自動(dòng)柱色譜法（洗脫劑：5-90%乙酸乙酯/己烷梯度）純化，得到Int3（4,6-二氯噠嗪-3-羧酸乙酯，3.64g，16.3mmol）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 7.7（s, 1H），4.55（qd, J = 7.1, 1.1Hz, 2H），1.46（td, J = 7.2, 0.9Hz, 3H）。LC保留時(shí)間為0.79分鐘。質(zhì)譜（EI）m/z：221（MH+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/74661, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00162
[2] Patent: WO2015/123453, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0177
[3] Patent: US2004/77653, 2004, A1. Location in patent: Page 18
[4] Patent: WO2018/183649, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18
常見問題列表
4,6-二氯噠嗪-3-羧酸乙酯是一種具有特定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。它的分子結(jié)構(gòu)中包含了噠嗪環(huán)，該環(huán)由兩個(gè)相鄰的氮原子和四個(gè)碳原子組成，形成了一個(gè)穩(wěn)定的六元環(huán)。在這個(gè)環(huán)上，第4位和第6位的碳原子上各連接了一個(gè)氯原子，從而賦予了化合物獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。此外，噠嗪環(huán)的第3位碳原子上連接了一個(gè)羧酸乙酯基團(tuán)，這個(gè)基團(tuán)的存在使得化合物在有機(jī)溶劑中具有較好的溶解性，可溶于乙腈、氯仿、甲醇等。
4,6-二氯噠嗪-3-羧酸乙酯用作有機(jī)中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。在醫(yī)藥領(lǐng)域，它可以作為合成多種藥物的原料，如某些抗生素、抗癌藥物等。在農(nóng)藥領(lǐng)域，它可以用作殺蟲劑、殺菌劑等，對(duì)農(nóng)作物病蟲害的防治具有重要作用。此外，在染料領(lǐng)域，它也可以作為染料合成的原料。