681465-85-0
681465-85-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
methyl 4-amino-3-propan-2-yloxybenzoate
Benzoic acid, 4-amino-3-(1-methylethoxy)-, methyl ester
Benzoic acid, 4-amino-3-(1-methylethoxy)-, methyl ester (9CI)
制備方法
159783-41-2
681465-85-0
將3-異丙氧基-4-硝基苯甲酸甲酯（2.60 g，10.87 mmol）溶解于甲醇（91.0 mL）中，并進行脫氣處理。加入10%鈀/碳催化劑（0.58 g，0.54 mmol），在冷卻條件下施加真空以排除空氣。用氫氣沖洗反應燒瓶后，將懸浮液在室溫下攪拌17小時。反應完成后，通過硅藻土過濾去除催化劑，并用甲醇洗滌。減壓濃縮去除溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯 = 7/3）進行純化，得到3-異丙氧基-4-氨基苯甲酸甲酯（2.27 g，10.85 mmol，收率定量），為淺橙色固體。熔點：55-57 ℃。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H), 4.63 (sept, J = 5.1 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 1.35 (s, 3H) ppm。13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 167.5, 144.24, 142.3, 124.0, 119.5, 114.1, 113.5, 70.9, 51.8, 22.3 ppm。HRMS (ESI): 計算值C11H16NO3 (M + H)+: 210.1130，實測值: 210.1126。
參考文獻：
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