686747-51-3
686747-51-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
Methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate
5-Nitro-1H-indole-3-Carbocylic acid methyl ester
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-nitro-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
6958-37-8
686747-51-3
向5-硝基吲哚-3-羧酸（2.45 g，12 mmol）的甲醇（50 mL）溶液中緩慢加入濃硫酸（1 mL），將反應(yīng)混合物置于回流條件下攪拌6小時。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)液冷卻至室溫，隨后緩慢倒入冰水中。用飽和碳酸氫鈉溶液中和至pH中性，過濾收集析出的黃色固體產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過甲醇重結(jié)晶純化，得到灰白色固體5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯，產(chǎn)量1.76 g，收率67%。產(chǎn)物熔點為282-284°C。核磁共振氫譜（1H NMR）數(shù)據(jù)：δ 3.85（3H，s，OCH3），7.65（1H，d，J = 9 Hz，H-7），8.08（1H，dd，J1 = 9 Hz，J2 = 2.3 Hz，H-6），8.35（1H，s，H-2），8.83（1H，d，J = 2.3 Hz，H-4），8.5（1H，s，NH）。紫外光譜（UV）數(shù)據(jù)：λmax 320 nm（ε = 15000），251 nm（ε = 32450），λmin 284 nm, 213 nm；在pH 12條件下，λmax 366 nm（ε = 13100），271 nm（ε = 31500），213 nm（ε = 48100）。質(zhì)譜（MS）數(shù)據(jù)：m/z 243.1（[M + Na]+）。高分辨質(zhì)譜（HRMS）計算值（[M + Na]+ C10H8N2O4Na）為243.0396，實測偏差為-5.73 ppm。
參考文獻：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 6, p. 899 - 911
[2] Patent: WO2007/135380, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890