71811-26-2
中文名稱
N-CBZ-2-氨基-1,3-丙二醇
英文名稱
N-Cbz-2-Amino-1,3-propanediol
CAS
71811-26-2
分子式
C11H15NO4
分子量
225.24
MOL 文件
71811-26-2.mol
71811-26-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-CBZ-絲氨醇N-CBZ-2-氨基-1,3-丙二醇
(1,3-二羥基丙-2-基)氨基甲酸芐酯
英文別名
N-Cbz-SerinolN-Cbz-2-Amino-1,3-propanediol
Carbamic acid, N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, phenylmethyl ester
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：醇、酚、酚醇類(lèi)化合物及衍生物制備方法
方法1
501-53-1
71811-26-2
以氯甲酸芐酯為原料合成(1,3-二羥基丙-2-基)氨基甲酸芐酯的一般步驟：在0°C下，向1.00g（4.24mmol）N-芐氧基羰基-1,3-二羥基-2-氨基丙烷和0.65mL（4.7mmol）三乙胺在10mL THF中的攪拌漿液中，在氬氣保護(hù)下，于10分鐘內(nèi)緩慢滴加0.6mL（4.2mmol）氯甲酸芐酯（Aldrich）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌14小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物用乙醚稀釋并過(guò)濾。濾液經(jīng)蒸發(fā)濃縮后，將殘余物溶解于25mL甲醇中，加入2滴4N氯化氫的二惡烷溶液，并將溶液加熱至40℃維持30分鐘。隨后蒸發(fā)溶劑，殘余物用己烷/乙醚混合溶劑研磨，得到(1,3-二羥基丙-2-基)氨基甲酸芐酯，為白色固體，產(chǎn)率92%（880mg），熔點(diǎn)104-106℃。質(zhì)譜（電噴霧，正離子模式）顯示m/z為226。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5962440, 1999, A