72093-14-2
中文名稱
2-氯-3,6-二甲基吡啶
英文名稱
2-Chloro-3,6-dimethylpyridine
CAS
72093-14-2
分子式
C7H8ClN
分子量
141.6
MOL 文件
72093-14-2.mol
更新日期
2025/05/21 10:23:18
72093-14-2 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點45 °C(Press: 80 Torr)
密度1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.71±0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Pale yellow
制備方法
方法1
18368-76-8
74-88-4
72093-14-2
以2-氯-3-甲基吡啶和碘甲烷為原料合成2-氯-3,6-二甲基吡啶的一般步驟如下：在-50℃下，向2-二甲基氨基乙醇（2.15g，24.1mmol）的己烷溶液（15.0mL）中緩慢加入正丁基鋰（1.4M，35.0mL，49.0mmol），并攪拌30分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至-75℃，然后緩慢加入2-氯-3-甲基吡啶（1.02g，8.0mmol）的己烷（15.0mL）溶液，確保溫度保持在-70℃以下。1.5小時后，緩慢加入碘甲烷（2.0mL，32.1mmol）的THF（60.0mL）溶液，同時保持溫度在-70℃以下。移除冷浴，將混合物緩慢升溫至0℃。小心加入水（60.0mL）進行淬滅，分離有機層，水層用乙醚萃取。合并有機相，依次用水和鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥，濃縮得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法（25%乙醚/己烷為洗脫劑）純化粗產(chǎn)物，得到淺黃色油狀目標(biāo)化合物2-氯-3,6-二甲基吡啶（0.674g，收率60%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ2.33（s，3H）；2.49（s，3H）；6.98（d，1H，J=7.5Hz）；7.41（d，1H，J=7.5Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/65204, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 147; 149-150