723760-74-5
中文名稱
5-溴-6-硝基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮
英文名稱
5-bromo-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
CAS
723760-74-5
分子式
C9H6BrNO3
分子量
256.05
MOL 文件
723760-74-5.mol
更新日期
2026/07/23 17:33:06
723760-74-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-6-硝基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮 英文別名
5-bromo-6-nitro-1-indanone5-bromo-6-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
5-bromo-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 5-bromo-2,3-dihydro-6-nitro-
制備方法
方法1
34598-49-7
723760-74-5
以5-溴茚酮為起始原料合成5-溴-6-硝基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮的一般步驟：將發(fā)煙硝酸（166 mL）冷卻至-15℃，隨后分批加入5-溴茚滿-1-酮（25 g，0.118 mol）。在-10℃至-15℃的溫度范圍內(nèi)攪拌反應(yīng)混合物4小時30分鐘。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)物料緩慢倒入預(yù)先冷卻的冰水（1600 mL）中。通過抽濾收集析出的沉淀，用水洗滌，隨后將沉淀溶解于二氯甲烷中，并用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。蒸發(fā)除去溶劑后，通過從乙醇中重結(jié)晶純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物（15.3 g，產(chǎn)率：51%）。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為130℃。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：2.75-2.82（m，2H），3.18-3.25（m，2H），7.89（s，1H），8.10（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 41, p. 7753 - 7756
[2] Patent: WO2004/63148, 2004, A1. Location in patent: Page 51
[3] Patent: US2018/51013, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0694; 0695