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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>72908-87-3

72908-87-3

中文名稱 6,7-二氫吡咯并[2,3-C]氮雜卓-4,8(1H,5H)-二酮
英文名稱 6,7-DIHYDRO-1H,5H-PYRROLO[2,3-C]AZEPINE-4,8-DIONE
CAS 72908-87-3
分子式 C8H8N2O2
分子量 164.16
MOL 文件 72908-87-3.mol
72908-87-3 結(jié)構(gòu)式 72908-87-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6,7-二氫吡咯并[2,3-C]氮雜卓-4,8(1H,5H)-二酮
英文別名
aldisin
aldisine
6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)
6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
3,10-diazabicyclo[5.3.0]deca-8,11-diene-2,6-dione
6,7-DIHYDRO-1H,5H-PYRROLO[2,3-C]AZEPINE-4,8-DIONE
Pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione, 6,7-dihydro-
Aldisin 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)286-288℃
沸點(diǎn)555.9±39.0 °C(Predicted)
密度1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.83±0.20(Predicted)

制備方法

方法1
3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸

129053-84-5

6,7-二氫吡咯并[2,3-C]氮雜卓-4,8(1H,5H)-二酮

72908-87-3

通用方法:將五氧化二磷(2.02 g,14.23 mmol)溶解于甲磺酸(13 mL,195.8 mmol)中,加熱至80℃并攪拌至均勻。隨后,加入3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸(3.24 g,17.78 mmol),持續(xù)攪拌反應(yīng)并通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后,用冰水淬滅反應(yīng)混合物,并用乙酸乙酯進(jìn)行多次萃取。合并有機(jī)相,用無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)干燥,減壓濃縮得到6,7-二氫吡咯并[2,3-c]氮雜卓-4,8(1H,5H)-二酮,為白色固體(1.58 g,產(chǎn)率54%)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:熔點(diǎn)280-282℃;IR (cm-1) 3222, 2931, 1659, 1634;1H NMR (δ, ppm) 2.70 (2H, m), 3.35 (2H, m), 6.55 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.34 (1H, t, J = 4.7 Hz), 12.18 (1H, br s);13C NMR (δ, ppm) 36.9, 43.8, 109.9, 122.7, 123.9, 128.3, 162.6, 194.7;LRMS (ES+) m/z 186.8 [M + Na]+;HRMS (ES+) 165.0657 ([M + H]+, 計(jì)算值C8H9N2O2為165.0664)。

參考文獻(xiàn):

[1] Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 2, p. 355 - 365

[2] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 25, p. 5641 - 5644

[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, vol. 47, # 2, p. 246 - 256

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 246 - 253,8

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 87 - 91

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