736990-02-6
中文名稱
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯
英文名稱
2-Ethoxycarbonylindole-5-boronic acid pinacol ester
CAS
736990-02-6
分子式
C17H22BNO4
分子量
315.17
MOL 文件
736990-02-6.mol
更新日期
2026/06/10 15:46:37
736990-02-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-乙氧羰基吲哚-5-硼酸那醇酯2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸頻那醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯
英文別名
ethyl 5-(4,4,5,5-tetraMethyl2-Ethoxycarbonylindole-5-boronic acid pinacol ester
ethyl 5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
Ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點468.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.16
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.02±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
16732-70-0
73183-34-3
736990-02-6
在氬氣保護下，將Pd(dba)2（275 mg，0.30 mmol）和三環(huán)己基膦（504 mg，1.80 mmol）的二惡烷溶液（30 mL）加入到攪拌中的5-溴吲哚-2-甲酸乙酯（6.0 g，22.4 mmol）混合物中。隨后加入KOAc（3.3 g，33.6 mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（6.3 g，24.6 mmol）以及額外的二惡烷（20 mL）。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌3小時，之后冷卻至室溫并通過硅藻土過濾。用EtOAc洗滌固體，合并濾液并濃縮，最后通過柱色譜法純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸頻哪醇酯（6.8 g，收率97%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2005/123674, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[4] Patent: WO2005/123673, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in patent: Page 101-102