74290-69-0
中文名稱
2-氨基-5-溴-6-甲基嘧啶
英文名稱
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE
CAS
74290-69-0
分子式
C5H6BrN3
分子量
188.03
MOL 文件
74290-69-0.mol
更新日期
2026/06/01 19:13:49
74290-69-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪2-氨基-5-溴-6-甲基嘧啶
英文別名
5-Bromo-6-methyl-2-pyrazinamine5-bromo-6-methylpyrazin-2-amine
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE
2-Pyrazinamine, 5-bromo-6-methyl-
5-BROMO-6-METHYLPYRAZIN-2-YLAMINE
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點273.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.699±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)1.96±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
5521-56-2
74290-69-0
以2-氨基-6-甲基吡嗪為原料合成2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪的一般步驟：在惰性氣氛下，將6-氨基-2-甲基吡嗪（100mg，1.0當(dāng)量）溶解于DMSO（4.6mL）和水（0.2mL）的混合溶劑中，冰浴冷卻。向此溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，179mg，1.1當(dāng)量），分三次加入。反應(yīng)混合物呈淺黃色，攪拌15分鐘后，撤去冰浴，繼續(xù)在室溫下攪拌5小時。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3溶液（25mL）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc，30mL）萃取。有機層用鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。通過快速柱色譜法純化，得到目標(biāo)化合物2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪（化合物10），為淺黃色固體，收率36%。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ 2.34（s，3H，CH3），6.52（s，2H，NH2），7.49（s，1H，Ar-H）。質(zhì)譜（ESI）：m/z 188.2（[M+H]+，79Br）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2666775, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 02222
[2] Patent: WO2013/174822, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86