749869-98-5
749869-98-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷
2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷
1H-INDENE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER
1H-Indene-2-boronic acid pinacol ester 97%
2-(1H-Inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(1H-inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
10485-09-3
25015-63-8
749869-98-5
以2-溴茚和頻哪醇硼烷為原料，合成2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷的一般步驟如下：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將(PPh3)2PdCl2（0.54 g，0.77 mmol）和2-溴茚（4.98 g，25.54 mmol）加入預(yù)先烘箱干燥的Schlenk燒瓶中，隨后加入二惡烷（50 mL）。在室溫（25℃）下，通過注射器依次加入三乙胺（10.7 mL，76.6 mmol）和頻哪醇硼烷（5.56 mL，38.31 mmol）。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌5.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用水淬滅反應(yīng)，并加入飽和食鹽水（20 mL）。分離有機(jī)層，水層用乙醚（2×50 mL）萃取。合并有機(jī)層，用食鹽水洗滌，經(jīng)無水Na2SO4干燥后濃縮。通過Kugelrohr蒸餾純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷，為白色固體（熔點(diǎn)73-74℃），產(chǎn)率69%。該產(chǎn)物在空氣中穩(wěn)定，可儲(chǔ)存和處理。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.58（s，1H），7.50（d，J = 7 Hz，1H），7.46（d，J = 7 Hz，1H），7.30-7.21（m，2H），3.54（s，2H），1.33（s，12H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 147.0，145.7，145.0，126.3，126.0，124.0，122.0，83.6，41.7，25.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/91837, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[2] Patent: WO2013/91836, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21