75390-09-9
75390-09-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-苯甲基-6-氧雜-3-氮雜二環(huán)[3.1.0]己烷
3-Benzyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane - [B13414]
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6913-92-4
75390-09-9
以N-芐基-3-吡咯啉為原料合成3-芐基-6-氧雜-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷的一般步驟如下：按照文獻方法，將1-芐基-3-吡咯啉（5.0 g，31.40 mmol）溶于甲醇（20 mL）中，冷卻至0℃。隨后依次加入水（5 mL）和96%硫酸（2 mL），攪拌5分鐘。分批加入3-氯過氧苯甲酸（10.0 g，40.56 mmol），將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)除去甲醇，用10%氫氧化鈉水溶液中和至pH=7。所得懸浮液用二氯甲烷萃取，合并有機相，依次用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到純產(chǎn)物3-芐基-6-氧雜-3-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷（4.35 g，收率80%），為黃色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.49-7.23（m，5H），3.81（s，2H），3.66（s，2H），3.23（d，J = 12 Hz，2H），2.72（d，J = 12 Hz，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1849781, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2005/26111, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 12, p. 3900 - 3914
[5] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 55