75907-74-3
75907-74-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇
2-PyrazineMethanol,3,5,6-triMethyl-
(3,5,6-Trimethylpyrazin-2-yl)methanol
Pyrazinemethanol, 3,5,6-trimethyl- (6CI,9CI)
(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methanol(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1124-11-4
75907-74-3
以川芎嗪為原料合成(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇的一般步驟如下：在500 mL圓底燒瓶中加入川芎嗪（13.6 g，100 mmol），溶解于冰醋酸（15 mL）中。緩慢加入30%過氧化氫（8 mL，75 mmol），于70℃下反應(yīng)4小時(shí)。隨后，再次加入30%過氧化氫（8 mL，75 mmol），繼續(xù)反應(yīng)4小時(shí)，反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)，直至原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，倒入冰浴中，用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至10。用氯仿萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到川芎嗪一氧化氮的粗產(chǎn)物。無需進(jìn)一步純化，向粗產(chǎn)物中加入乙酸酐（14.3 mL，150 mmol），加熱至125℃，回流3小時(shí)，反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)測(cè)，直至原料完全轉(zhuǎn)化。蒸餾除去過量乙酸酐，得到川芎嗪乙?；衔铩⒎磻?yīng)混合物冷卻至室溫后，倒入冰浴中，用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至12，室溫下攪拌5小時(shí)。用氯仿萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:1）作為洗脫劑，得到目標(biāo)化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇（TMP-OH），為白色固體（9.88 g，收率65%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/109935, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[2] Patent: US2016/326099, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0108
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 10, p. 3315 - 3320
[4] Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 577 - 579
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 13, p. 2123 - 2126