774609-73-3
774609-73-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
79099-07-3
75-05-8
774609-73-3
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將正丁基鋰（2.5M的己烷溶液，12mL，30.1mmol）緩慢滴加到0℃的二異丙胺（3.05g，30.1mmol）的四氫呋喃（25mL）預(yù)冷卻溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘后，冷卻至-78℃。在-78℃條件下，向反應(yīng)體系中滴加乙腈（1.24g，30.2mmol）的四氫呋喃溶液，繼續(xù)攪拌1小時。隨后，加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（3.0g，15.1mmol）的四氫呋喃（12mL）溶液。將反應(yīng)混合物升溫至室溫并攪拌1小時。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨水溶液（100mL）淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=100:0至80:20），得到N-叔丁氧羰基-4-羥基-4-腈甲基哌啶（1.5g，收率41%）為白色固體。LC-MS（ESI）: m/z [M + H]+ 計算值241。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 140
[2] Patent: WO2017/60874, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00618-00619
[3] Patent: US2017/101406, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1662; 1663