77510-50-0
77510-50-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-3-羥基-2-吡咯烷酮
(R)-3-Hydroxypyrrolidin-2-one
(R)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
(R)-3-Hydroxy-pyrrolidine-2-one
2-Pyrrolidinone, 3-hydroxy-, (3R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
34368-52-0
77510-50-0
以 (S)-3-羥基-2-吡咯烷酮為原料合成 (R)-3-羥基吡咯烷酮的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向攪拌的無水四氫呋喃（175 mL）中的 (S)-3-羥基-2-吡咯烷酮（5.100 g，50.4 mmol，1.0當(dāng)量）和4-硝基苯甲酸（9.273 g，55.5 mmol，1.1當(dāng)量）的混合物中加入三苯基膦（26.461 g，100.9 mmol，2.0當(dāng)量）。隨后，在冷水浴外部冷卻的條件下，逐滴加入偶氮二羧酸二丙酯（14.898 mL，75.7 mmol，1.5當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，得到粗產(chǎn)物。向粗產(chǎn)物中加入甲醇（130 mL）和碳酸鉀（0.38 g），室溫下攪拌8小時(shí)。反應(yīng)混合物用二氯甲烷稀釋后，通過硅藻土過濾。硅藻土床用1%甲醇的二氯甲烷溶液洗滌。合并濾液并濃縮至干。將殘余物在乙酸乙酯和稀鹽酸水溶液（20 mL，9:1）之間分配，攪拌15分鐘。分離有機(jī)層和水層，水層用乙酸乙酯洗滌三次。水層濃縮至干，得到固體殘余物。粗產(chǎn)物用1-2%甲醇的二氯甲烷溶液（3×50 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到褐色油狀物（3.3 g，產(chǎn)率60%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（300 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 4.32-4.27（t，1H，J = 8.5 Hz），3.36-3.19（m，2H），2.48-2.40（m，1H），2.07-1.93（m，1H），1.16-1.14（d，1H，J = 6.3 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2015/284362, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0386
[2] Patent: WO2011/13141, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 50