81470-51-1
81470-51-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-芐基 2-叔丁基 (S)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯
TERT-BUTYL N-BENZYLOXYCARBONYL-L-PYROGLUTAMATE
tert-butylN-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate
1-benzyl 2-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1-Benzyl 2-(2-methyl-2-propanyl) (2S)-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
(2S)-5-Oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-(1,1-dimethylethyl) 1-(phenylmethyl) ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-oxo-, 2-(1,1-dimethylethyl)1-(phenylmethyl) ester, (S)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
35418-16-7
501-53-1
81470-51-1
向(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯（2.29g，12.4mmol）的四氫呋喃（THF，62mL）溶液中加入氫化鈉（NaH，60％油分散體，546mg，13.6mmol，1.1當量），室溫下攪拌30分鐘。隨后加入氯甲酸芐酯（1.94mL，13.6mmol，1.1當量），繼續(xù)攪拌20小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)除去溶劑，加入飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液（100mL），用乙酸乙酯（EtOAc，2×100mL）萃取。合并有機相，用硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠（SiO2）柱色譜純化，洗脫劑為環(huán)己烷/乙酸乙酯（3:1），得到1-芐基 2-叔丁基 (S)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯（3.56g，11.1mmol，收率90％），為無色油狀物。薄層色譜（TLC）Rf值為0.18（環(huán)己烷/乙酸乙酯 3:1，高錳酸鉀顯色）。1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：1.39（s，9H，3×CH3），1.97-2.70（m，4H，2×CH2），4.54（dd，J=9.3,2.7Hz，1H，CH），5.27（dd，J=16.2,12.3Hz，2H，CH2），7.27-7.43（m，5H，Ar-H）。13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）δ：25.11, 27.12, 31.23, 59.60, 68.43, 82.76, 128.4, 128.6, 128.7, 135.3, 151.1, 170.3, 173.3。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5254 - 5257
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