83345-46-4
中文名稱
[(1S)-1-羥基甲基-2-(4-羥基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
英文名稱
tert-Butyl [(S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)ethyl]carbamate
CAS
83345-46-4
分子式
C14H21NO4
分子量
267.32
MOL 文件
83345-46-4.mol
更新日期
2023/09/07 17:02:08
83345-46-4 結構式
基本信息
中文別名
(S)-(1-羥基-3-(4-羥基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯[(1S)-1-羥基甲基-2-(4-羥基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
英文別名
N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-Tyrosinoltert-Butyl [(S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)ethyl]carbamate
[(1S)-1-Hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質
熔點120 °C
沸點462.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)9.95±0.15(Predicted)
制備方法
方法1
3978-80-1
83345-46-4
以N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸為原料合成(S)-(1-羥基-3-(4-羥基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟：將4.1g N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸（3.6mmol）在氮氣保護下溶解于80mL無水乙醚中。隨后分批加入氫化鋁鋰（0.4g，0.01mol）。將所得懸浮液加熱至回流并保持過夜。反應完成后，冷卻至室溫，緩慢加入乙酸乙酯，并小心將反應混合物倒入濃氫氧化鈉溶液中，同時持續(xù)攪拌。分離有機層，用水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑后，得到0.4g油狀產物。1H NMR（400MHz，CDCl3）數據如下：δ1.37（9H，s），2.69（2H，d，J=6.51Hz），3.47（1H，dd，J=5.27,10.85Hz），3.57（1H，dd，J=3.75,10.85Hz），3.76（1H，s），5.06（1H，d，J=7.75Hz），6.70（2H，d，J=8.37Hz），6.97（2H，d，J=8.37Hz），7.70（1H，br s）ppm。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 22, p. 5811 - 5812
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1675 - 1685