83622-41-7
中文名稱
頻哪醇(二氯甲基)硼酸酯
英文名稱
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(dichloroMethyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-
CAS
83622-41-7
分子式
C7H13BCl2O2
分子量
210.89
MOL 文件
83622-41-7.mol
更新日期
2026/05/14 17:32:58
83622-41-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二氯甲基硼酸頻哪醇酯頻哪醇(二氯甲基)硼酸酯
2-(二氯甲基)硼酸頻哪醇酯
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷
英文別名
2-(dichloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanePinacol (dichloromethyl) boronate
Dichloromethyl pinacolboronate
Pinacol (dichloromethyl) boronate >=95%
(Dichloromethyl)boronic Acid Pinacol Ester
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(dichloroMethyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-
2-(Dichloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane（WS203860）
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點103 °C(Press: 20 Torr)
密度1.1423
折射率n/D 1.4511
儲存條件Storage temp. 2-8°C
形態(tài)liquid
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
76-09-5
121-43-7
75-09-2
83622-41-7
在30 mm壓力下，向冷卻至-100℃的二氯甲烷（55 mmol，3.53 mL）的THF（110 mL）溶液中緩慢滴加2.5 M正丁基鋰（n-BuLi）的己烷溶液（51.5 mmol，20.6 mL）。將所得懸浮液在-100℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后一次性加入硼酸三甲酯（55 mmol，6.25 mL）。反應(yīng)30分鐘后，用5 M鹽酸（10 mL）淬滅反應(yīng)，分離有機(jī)層。水層用乙醚（2×25 mL）萃取，合并有機(jī)層并濃縮。將粗產(chǎn)物溶解于苯（110 mL）中，一次性加入頻哪醇（55 mmol，6.5 g）。反應(yīng)混合物在低溫下回流48小時。通過分餾純化，得到4.64 g（40%收率）目標(biāo)化合物頻哪醇(二氯甲基)硼酸酯，為透明油狀物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 5.37（s，1H），1.36（s，12H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/183221, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00221
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 22, p. 6104 - 6107