83783-33-9
83783-33-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲?；?1H-吲哚-6-腈
3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈
3-FORMYL-1H-INDOLE-6-CARBONITRILE
1H-Indole-6-carbonitrile, 3-formyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
15861-36-6
68-12-2
83783-33-9
a）3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈的合成：在攪拌條件下，將三氯氧磷（POCl3，0.593g，3.87mmol）緩慢滴加至5mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。攪拌10分鐘后，分批加入6-氰基吲哚（1H-吲哚-6-甲腈，0.500g，3.52mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，隨后升溫至40℃繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，并用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至堿性。隨后將混合物加熱至100℃保持1分鐘，再次冰浴冷卻，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有機(jī)層，用水洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)水-乙醇混合溶劑重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈0.379g，收率63%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，MeOH-d4）表征：δ9.98（s，1H），8.33（s，1H），8.31（d，1H），7.89（m，1H），7.52（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 2, p. 294 - 298
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 81 - 86
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2843 - 2857
[5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39