85185-24-6
中文名稱
3-叔丁氧基羰基氨基戊二酸
英文名稱
3-(N-Boc)pentanedioic acid
CAS
85185-24-6
分子式
C10H17NO6
分子量
247.25
MOL 文件
85185-24-6.mol
85185-24-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-叔丁氧基羰基氨基戊二酸 英文別名
3-(N-Boc)pentanedioic acidN-Boc-3-aminopentanedioic acid
3-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid
Pentanedioic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
3-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)pentanedioic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點429.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)4.00±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
1948-48-7
24424-99-5
85185-24-6
以β-谷氨酸和二碳酸二叔丁酯為原料合成3-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸的一般步驟：將β-谷氨酸（1.01 g，6.8 mmol）溶于四氫呋喃（30 mL）和水（15 mL）的混合溶劑中。隨后加入二碳酸二叔丁酯（2.98 g，13.6 mmol）和10%氫氧化鈉水溶液（8.3 mL），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5天。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物重新溶解于水（30 mL）中，并用1 M硫酸氫鉀溶液調(diào)節(jié)pH至2。水相用乙酸乙酯（2×60 mL）萃取，合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到1.5 g（收率90%）3-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸，為白色晶體。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（MeOD）確認(rèn)：δ 1.43（s, 9H）, 2.55（d, 4H）, 4.25（quin, 1H）。高效液相色譜-質(zhì)譜（方法B）顯示：m/z 148（[M+1-Boc]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/89362, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 15, p. 4716 - 4722
[3] Chemistry Letters, 1988, # 10, p. 1643 - 1646