85614-89-7
中文名稱
5-甲基-6-氧代-1,6-二氫吡啶-3-羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
CAS
85614-89-7
分子式
C9H11NO3
分子量
181.19
MOL 文件
85614-89-7.mol
85614-89-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基-6-氧代-1,6-二氫吡啶-3-羧酸乙酯 英文別名
6-hydroxy-5-methyl-nicotinic acid ethyl esterEthyl 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點350.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.69±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
![Methanimidic acid, N-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-, 1-methylethyl ester](/CAS/20210305/GIF/172095-72-6.gif)
172095-72-6
623-47-2
85614-89-7
ii) 在室溫條件下，將丙酰氯（1.55 mL，17.4 mmol）溶于3.5 mL甲苯中的溶液緩慢滴加至含有N-叔丁基二甲基甲硅烷基異丙基甲酰亞胺（3.51 g，17.4 mmol）和三乙胺（12.2 mL，87 mmol）的10 mL甲苯溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時后，加入10 mL己烷。通過過濾去除沉淀物，并用己烷（3×5 mL）洗滌濾餅。將濾液在減壓條件下濃縮，得到澄清油狀物。將該油狀物溶解于15 mL甲苯中，隨后加入丙炔酸乙酯（1.2 mL，11.6 mmol）。將反應(yīng)混合物在85℃下攪拌70小時。反應(yīng)完成后，將混合物減壓濃縮，然后用2N鹽酸稀釋。水相用二氯甲烷（DCM）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物黃色糊狀物（3.5 g）。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化，采用己烷/乙酸乙酯（75/25至0/100）作為洗脫梯度，最終得到6-羥基-5-甲基煙酸乙酯（1.65 g，產(chǎn)率78.5%）為黃色粉末。產(chǎn)物經(jīng)電噴霧質(zhì)譜（ES-MS）確認：m/z 182.1 [M + H]+，保留時間（tR）3.28分鐘（系統(tǒng)2）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/71358, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 59