85909-04-2
85909-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸甲酯
METHYL 4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO) BUTANOATE
methyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]Butanoic acid methyl ester
Butanoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester
制備方法
57294-38-9
74-88-4
85909-04-2
一般步驟： 步驟1：4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸的合成：在室溫下，將4-氨基丁酸（25 g，242 mmol）溶于H2O（500 mL）中，加入Na2CO3（75 g，726 mmol），隨后滴加Boc2O（95 g，435 mmol）的THF（200 mL）溶液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)后，減壓濃縮。水相用Et2O萃取，隨后用檸檬酸調(diào)節(jié)pH至4-5，再用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，經(jīng)Na2SO4干燥并濃縮，得到4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸（45 g，90%），為無(wú)色油狀物。ESI-MS (EI+, m/z): 226 [M + Na]+。 步驟2：4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸甲酯的合成：將4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸（7.0 g，34.5 mmol）和K2CO3（9.5 g，68.9 mmol）溶于丙酮（70 mL）中，室溫下加入MeI（7.5 g，51.8 mmol）。反應(yīng)液在45℃下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用水和飽和NaCl溶液洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥并濃縮，得到4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸甲酯（6.2 g，83%），為黃色油狀物。ESI-MS (EI+, m/z): 240 [M + Na]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/149121, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76
[2] Patent: US2015/111864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0115
[3] Farmaco, 2004, vol. 59, # 5, p. 381 - 388
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 4, p. 861 - 868