863604-64-2
863604-64-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Benzamide, 3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-
制備方法
403-21-4
6638-79-5
863604-64-2
以3-氟-4-硝基苯甲酸和N-甲氧基甲胺鹽酸鹽為原料合成3-氟-N-甲氧基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺的一般步驟：向二氯甲烷（1L）溶液中依次加入3-氟-4-硝基苯甲酸（100g，540mmol）、EDCI（155.3g，810mmol）、NMM（178mL，1.62mol）和N-甲氧基甲胺鹽酸鹽（79.0g，810mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢?7小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1N鹽酸（1L）稀釋反應(yīng)混合物，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中分離有機(jī)相。有機(jī)相依次用1N氫氧化鈉溶液（2×500mL）和水（250mL）洗滌。所有水層用乙酸乙酯（2×500mL）反萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到黃色固體產(chǎn)物102.3g（448mmol，收率83%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（DMSO-d6）確認(rèn)：δ 8.22-8.18（t，J=8.0Hz，1H），7.79-7.76（d，J=11.5Hz，1H），7.60-7.58（d，J=8.3Hz，1H），3.56（s，3H），3.28（s，3H）；質(zhì)譜分析顯示[M+H]+=229.1；液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析保留時(shí)間為2.27分鐘。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/121147, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[2] Patent: WO2005/80380, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21;26
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4050 - 4054