876379-22-5
中文名稱
(S)-1-CBZ-3-N-BOC-氨基哌啶
英文名稱
(S)-1-CBZ-3-N-BOC-AMINOPIPERIDINE
CAS
876379-22-5
分子式
C18H26N2O4
分子量
334.41
MOL 文件
876379-22-5.mol
876379-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
S-1-CBZ-3-BOC-氨基哌啶(S)-1-CBZ-3-N-BOC-氨基哌啶
(3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]哌啶-1-羧酸芐酯
英文別名
-1-Cbz-3-Boc-Aminopiperidine(S)-1-CBZ-3-N-BOC-AMINOPIPERIDINE
Benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
benzyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, phenylmethyl ester, (3S)-
(3S)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]amino]-1-piperidinecarboxylic acid (phenylmethyl) ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)471.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.25±0.20(Predicted)
制備方法
方法1
501-53-1
216854-23-8
876379-22-5
向200 mL圓底燒瓶中加入(S)-3-Boc-氨基哌啶（2.02 g，10.09 mmol），隨后加入二氯甲烷（40 mL）作為溶劑。在攪拌下，向體系中逐滴加入三乙胺（2.25 mL，16.1 mmol）。將所得無色溶液冷卻至0℃后，緩慢滴加氯甲酸芐酯（1.70 mL，11.9 mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌，并逐漸升溫至室溫。反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測(cè)），將混合物用二氯甲烷和水進(jìn)行分配萃取。水相用二氯甲烷進(jìn)一步萃取，合并有機(jī)相后用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾后，減壓濃縮有機(jī)相，得到(S)-1-Cbz-3-N-Boc-氨基哌啶，為無色粘稠油狀物，經(jīng)真空靜置后結(jié)晶（3.35 g，收率99%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1690 - 1694
[2] Patent: EP2842939, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1593
[3] Patent: EP2842946, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1681
[4] Patent: WO2012/58645, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104