87687-75-0
87687-75-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(芐氧基)-3-羥基苯甲酸甲酯
Methyl 3-hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzoate
Benzoic acid, 3-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2150-43-8
100-39-0
87687-75-0
向攪拌的3,4-二羥基苯甲酸甲酯（1.1 g，6.5 mmol，1.0當(dāng)量）和碳酸鉀（1.1 g，7.8 mmol，1.2當(dāng)量）在N,N-二甲基甲酰胺（11 mL）中的混合溶液中緩慢滴加芐基溴（0.78 mL，6.5 mmol，1.0當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓除去溶劑。將粗產(chǎn)物溶于水，用乙酸乙酯萃取，隨后用2 M鹽酸調(diào)節(jié)水相pH至2。分離有機(jī)相，水相再用乙酸乙酯（3×）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜純化，采用5-80%乙酸乙酯/異己烷梯度洗脫，得到4-(芐氧基)-3-羥基苯甲酸甲酯，為白色固體（0.82 g，收率49%）。核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）δ 7.62-7.62 (2H, m), 7.43-7.40 (5H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.69 (1H, s), 5.17 (2H, s), 3.88 (3H, s)。
參考文獻(xiàn)：
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[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 151, p. 389 - 400