879648-22-3
879648-22-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-甲砜基苯硼酸頻吶醇酯
2-甲砜基苯硼酸頻那醇酯
2-甲磺?；脚鹚犷l哪醇酯
4,4,5,5-四甲基-2-(2-(甲基磺酰基)苯基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷
2-(2-Methanesulfonylphenyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(methylsulfonyl)phenyl]-
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane（WS202867）
制備方法
33951-33-6
73183-34-3
879648-22-3
步驟1：在氮氣保護下，將1-溴-2-(甲基磺?；?苯（800 mg，3.40 mmol）、雙(頻哪醇ato)二硼（1040 mg，4.08 mmol）和乙酸鉀（668 mg，6.81 mmol）溶于二惡烷（4 mL）中，通過鼓泡氮氣脫氣。隨后加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物（139 mg，0.170 mmol），將反應(yīng)混合物加熱至95℃，保持2小時。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（30 mL）稀釋反應(yīng)混合物，并通過硅藻土過濾。有機層用鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑后，通過硅膠柱色譜法（40 g柱，梯度洗脫：0至40%乙酸乙酯/己烷）純化殘余物，得到4,4,5,5-四甲基-2-(2-(甲基磺?；?苯基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷（626 mg，產(chǎn)率65%），為無色油狀物。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 8.03（dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H），7.72-7.67（m, 1H），7.61（dtd, J = 18.6, 7.4, 1.5 Hz, 2H），5.32（s, 1H），3.24（s, 3H），1.43（s, 12H）；LCMS（M + H）= 283.2；HPLC RT = 0.89 min（柱：BEH C18 2.1×50 mm；流動相A：含0.05% TFA的水；流動相B：含0.05% TFA的乙腈；梯度：2-98% B，1.6 min；流速：0.8 mL/min）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/100282, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 282; 283
[2] Patent: US2016/176864, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0802; 0803