88149-47-7
88149-47-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,4-二溴-6-甲氧基苯胺
2,4-Dibromo-6-methoxyaniline
2,4-DibroMo-6-Methoxy-phenylaMine
BENZENAMINE, 2,4-DIBROMO-6-METHOXY-
制備方法
90-04-0
59557-91-4
88149-47-7
以鄰甲氧基苯胺為原料合成2-甲氧基-4-溴苯胺和2,4-二溴-6-甲氧基苯胺的一般步驟如下：將鄰甲氧基苯胺（470 mg，3.60 mmol）溶解于二氯甲烷（8 mL）中，并將溶液冷卻至-10℃。在保持溫度低于-5℃的條件下，緩慢向攪拌的溶液中加入2,4,4,6-四溴環(huán)己二酮（1.56 g，3.60 mmol）。隨后，讓反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用2M氫氧化鈉溶液（10 mL）和水（15 mL）依次洗滌反應(yīng)混合物，然后用硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)至干。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：二氯甲烷）分離殘余物，首先得到2,4-二溴-6-甲氧基苯胺（90 mg，產(chǎn)率9%），為深棕色液體。其1H NMR（400 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 3.84（s，3H，OCH3），4.20（br s，2H，NH2），6.83（d，J = 2.1 Hz，1H，ArH），7.19（d，J = 2.1 Hz，1H，ArH）。這些光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致。繼續(xù)洗脫，得到4-溴-2-甲氧基苯胺（579 mg，產(chǎn)率83%），為棕色固體，熔點為57-59℃（文獻值：56.5-58℃和60-61℃）。其1H NMR（400 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 3.83（s，3H，OCH3），3.85（br s，2H，NH2），6.60（d，J = 7.8 Hz，2H，ArH），6.88-6.90（m，2H，ArH）。這些光譜數(shù)據(jù)同樣與文獻報道一致。參考文獻：J.-M. Chretien, F. Zammattio, E. Le Grognec, M. Paris, B. Cahingt, G. Montavon, and J.-P. Quintard, J. Org. Chem. 70 (2005), pp. 2870-2873.
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5798 - 5805
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2870 - 2873