883984-95-0
883984-95-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
芐基7'-氯-2'-氧代-1',2'-二氫螺[哌啶-4,4'-吡啶基[2,3-D][1,3]噁嗪]-1-羧酸
7'-氯芐基-2'-氧代-1',2'-二氫螺[哌啶-4,4'-吡啶并[2,3-D][1,3]惡嗪-1-羧酸芐酯
Benzyl 7'-chloro-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,4'-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine]-1-carboxylate
Spiro[piperidine-4,4'-[4H]pyrido[2,3-d][1,3]oxazine]-1-carboxylic acid, 7'-chloro-1',2'-dihydro-2'-oxo-, phenylmethyl ester
制備方法
19099-93-5
159603-71-1
883984-95-0
步驟2：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將26 mL (173.4 mmol) N,N,N',N'-四甲基乙二胺溶于180 mL THF中，冷卻至-20°C。在10分鐘內(nèi)緩慢加入70 mL (175 mmol) 2.5 M正丁基鋰的己烷溶液。攪拌30分鐘后，將反應(yīng)混合物冷卻至-78°C，并在此溫度下滴加17.8 g (78.0 mmol) (6-氯吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯溶于120 mL THF的溶液，滴加時(shí)間為20分鐘。反應(yīng)混合物在-78°C下繼續(xù)攪拌2.5小時(shí)，隨后在10分鐘內(nèi)滴加27.2 g (116.7 mmol) 4-氧代哌啶-1-羧酸芐酯溶于60 mL THF的溶液。在-78°C下攪拌1小時(shí)后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，然后在40°C下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)滴加150 mL飽和碳酸氫鈉溶液淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷多次萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用水洗滌，干燥并濃縮。殘余物用石油醚/乙酸乙酯(1:1)研磨，形成的沉淀通過(guò)抽濾收集，用石油醚/乙酸乙酯(1:1)洗滌并干燥。得到產(chǎn)物16.4 g，產(chǎn)率54%。ESI-MS: m/z = 388 (M + H)+。HPLC保留時(shí)間: 1.57 min (方法C)。
參考文獻(xiàn)：
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