885272-42-4
中文名稱
4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文名稱
4-AMINO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
885272-42-4
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
MOL 文件
885272-42-4.mol
885272-42-4 結構式
基本信息
中文別名
1-BOC-4-氨基吲哚啉4-氨基二氫吲哚-1-羧酸叔丁酯
4-氨基-2,3-二氫吲哚-1-羧酸叔丁酯
4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 4-氨基-2,3-二氫-1H-吲哚-1-甲酸基酯
英文別名
1-Boc-4-aminoindolinetert-butyl 4-aMinoindoline-1-carboxylate
tert-Butyl 4-amino-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
4-AMINO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-aMino-2,3-dihydro-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學性質(zhì)
沸點370.4±41.0 °C(Predicted)
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)4.19±0.20(Predicted)
制備方法
方法1
913836-24-5
885270-30-4
885272-42-4
以1-Boc-4-硝基吲哚為原料合成1-Boc-4-氨基吲哚和4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯的一般步驟如下：向2.5升Paar振蕩器加氫燒瓶中加入40.0克（0.152摩爾）1-Boc-4-硝基吲哚、500毫升甲苯和1.0克5wt% Pd/C Degussa Type E101NO/W（50%水濕）。將黃綠色混合物在約50 psi氫氣壓下，室溫氫化約3小時，直至氫吸收停止且HPLC分析顯示反應完成。注意：氫吸收完成后應立即進行批次分析，因為過量氫化會導致約5-15%的吲哚副產(chǎn)物生成（延長反應時間會因過度氫化而導致產(chǎn)率下降）。反應混合物通過Celite過濾，用甲苯洗滌并濃縮。合并多個氫化批次并濃縮至140克粗橙色油狀物。通過柱色譜法以25%乙酸乙酯：75%己烷為洗脫劑純化，得到121克純產(chǎn)物，為橙色油狀物，HPLC純度為100%，總收率為88%。此步驟中必須除去吲哚副產(chǎn)物，否則將影響后續(xù)步驟。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/36123, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8