896722-50-2
中文名稱
6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名稱
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-
CAS
896722-50-2
分子式
C13H9ClN2O2S
分子量
292.74
MOL 文件
896722-50-2.mol
896722-50-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-1-(苯基磺?；?-7-氮雜吲哚6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
6-氯-1-(苯基磺?；?-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文別名
6-Chloro-1-(phenylsulfonyl)-7-azaindole1-(phenylsulfonyl)-6-chloro-7-azaindole
1-(Phenylsulphonyl)-6-chloro-7-azaindole
6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
1-(benzenesulfonyl)-6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)136.4 °C
沸點(diǎn)488.6±48.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.78±0.30(Predicted)
外觀off-white solid
制備方法
方法1
98-09-9
896722-50-2
以苯磺酰氯為原料合成6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的一般步驟如下：首先，將6-氯-7-氮雜吲哚（9.3 g，61.1 mmol）在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于100 mL無水四氫呋喃（THF）中。將反應(yīng)混合物冷卻至0°C后，加入60%氫化鈉（NaH）在礦物油中的分散體（3.5 g，65.9 mmol）。室溫下攪拌1小時(shí)后，再次將混合物冷卻至0°C，并加入溶解于20 mL無水THF中的苯磺酰氯（8.7 mL，67.2 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，向混合物中加入乙酸乙酯，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液洗滌三次，經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后過濾并濃縮。通過快速色譜法（乙醚/石油醚梯度洗脫，比例從1:4至純乙醚）純化所得殘余物，得到1-苯磺酰基-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（無定形固體，14.4 g，收率80.7%）。薄層色譜（TLC）分析顯示Rf值為0.37（乙醚/石油醚，1/1）。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析：保留時(shí)間（Rt）為1.98分鐘，分子離子峰（[M + H]+）為293。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/9514, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21