89909-51-3
89909-51-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-BROMO-3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-3,5-dimethyl-
制備方法
2199-58-8
89909-51-3
通用程序6：在氬氣保護(hù)下，將3,5-二甲基-2-吡咯甲醛（1當(dāng)量）懸浮或溶解于四氯化碳（CCl4）中，隨后加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，1.05當(dāng)量）和過氧化苯甲酰（0.025當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物加熱至回流，并通過液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LC/MS）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，將粗產(chǎn)物冷卻至室溫，并在冰浴中進(jìn)一步冷卻。若形成沉淀，則進(jìn)行過濾，并通過快速柱色譜法純化產(chǎn)物。若無沉淀形成，則在減壓下移除溶劑，粗產(chǎn)物同樣通過快速柱色譜法純化。制備23：4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛的合成按照通用方法6進(jìn)行，具體使用3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛（8g，65毫摩爾）、NBS（12.16g，68.3毫摩爾）和過氧化苯甲酰（394mg，1.63毫摩爾）在四氯化碳（300mL）中反應(yīng)。純化后，得到11.9g的4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛，為深色固體，收率為92%。1H NMR（DMSO-d6）δ12.06（寬峰，1H），9.50（單峰，1H），2.22（單峰，3H），2.19（單峰，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5412 - 5414
[2] Patent: WO2005/58309, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309