90561-83-4
中文名稱
3-((4-溴苯基)氨基)丙酸
英文名稱
3-[(4-bromophenyl)amino]propanoic acid
CAS
90561-83-4
分子式
C9H10BrNO2
分子量
244.09
MOL 文件
90561-83-4.mol
90561-83-4 結構式
基本信息
中文別名
3-((4-溴苯基)氨基)丙酸 英文別名
OTAVA-BB 1142586UKRORGSYN-BB BBV-215965
N-(4-BROMOPHENYL)-B-ALANINE
β-Alanine, N-(4-bromophenyl)-
B-ALANINE, N-(4-BROMOPHENYL)-
3-[(4-bromophenyl)amino]propanoic acid
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物
制備方法
方法1
79-10-7
106-40-1
90561-83-4
a) 將4-溴苯胺（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在甲苯（15mL）中于100℃下攪拌反應3天。反應完成后，冷卻至室溫，用1N NaOH溶液（150mL）萃取。水相用2N HCl調節(jié)至pH~3，隨后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到N-(4-溴苯基)-3-氨基丙酸（1.65g，58%）。 b) 將上述羧酸產物（1.64g，6.72mmol）溶于多磷酸（30g）中，于90℃下攪拌反應過夜。反應完成后，冷卻至室溫，加入冰水淬滅反應。用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物。合并有機相，依次用1N NaOH、水和飽和食鹽水洗滌。無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到環(huán)化產物（0.88g，58%）。 1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 2.67 (t, 2H), 3.54 (t, 2H), 6.57 (d, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.92 (s, 1H)。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807