918145-29-6
918145-29-6 結構式
基本信息
2-氯-5-溴-4,6-二甲基吡啶
3-broMo-6-chloro-2,4-diMethylpyridine
5-broMo-2-chloro-4,6-diMethylpyridine
Pyridine, 3-bromo-6-chloro-2,4-dimethyl-
制備方法
89856-44-0
918145-29-6
以2-氨基-5-溴-4,6-二甲基吡啶為原料合成2-氯-5-溴-4,6-二甲基吡啶的一般步驟如下： 1. 將5-溴-4,6-二甲基吡啶-2-胺（CAS No. 89856-44-0; Aldrich）（4.00 g）加入至濃鹽酸（24 mL）和水（24 mL）的混合溶液中。 2. 將反應溶液冷卻至0℃，隨后加入亞硝酸鈉（3.57 g），并在相同溫度下攪拌10分鐘。 3. 向反應體系中加入氯化銅（I）（5.91 g），將混合物在0℃下攪拌5分鐘，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌4小時15分鐘。 4. 將反應混合物再次冷卻至0℃，緩慢加入5N氫氧化鈉水溶液，調節(jié)反應混合物至堿性。 5. 向反應混合物中加入乙酸乙酯進行萃取，隨后過濾。 6. 分離濾液中的有機層，水層用乙酸乙酯進一步萃取。 7. 合并所有有機層，減壓濃縮除去溶劑。 8. 通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/正庚烷，5%）純化殘余物，得到目標產物2-氯-5-溴-4,6-二甲基吡啶（1.79 g）。 產物表征：1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ（ppm）：2.39（s, 3H）, 2.65（s, 3H）, 7.06（s, 1H）。
參考文獻：
[1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 1, p. 109 - 116
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 21, p. 4815 - 4818
[3] Patent: WO2012/58187, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66; 67
[4] Patent: US2013/143907, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0388; 0389; 0390
[5] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 92