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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>924287-65-0

924287-65-0

中文名稱 LJN-452的中間體
英文名稱 Methyl 2-bromo-4-fluorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
CAS 924287-65-0
分子式 C9H5BrFNO2S
分子量 290.11
MOL 文件 924287-65-0.mol
更新日期 2026/07/06 10:04:14
924287-65-0 結(jié)構(gòu)式 924287-65-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
LJN-452的中間體
LJN-452的INTERMEDIATE
2-溴-4-氟苯并[D]噻唑-6-甲酸甲酯
2-溴-4-氟苯并[D]噻唑-6-羧酸甲酯
甲基 2-溴-4-氟苯并[D]噻唑-6-甲酸基酯
英文別名
Methyl 2-bromo-4-fluorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
methyl 2-bromo-4-fluoro-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-bromo-4-fluoro-, methyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)378.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.763±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.90±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
2-氨基-4-氟-6-苯并噻唑羧酸甲酯

924287-64-9

LJN-452的中間體

924287-65-0

以2-氨基-4-氟-6-苯并噻唑羧酸甲酯為原料合成2-溴-4-氟苯并[d]噻唑-6-甲酸甲酯的一般步驟:在0℃下,向CuBr2(2.7g,12mmol)的CH3CN(30mL)溶液中緩慢滴加t-BuONO(1.65g,16.0mmol),隨后一次性加入2-氨基-4-氟苯并[d]噻唑-6-羧酸甲酯(1.8g,8.0mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時(shí),反應(yīng)完成后,用EtOAc和水稀釋反應(yīng)混合物。分離有機(jī)層和水層,水層用EtOAc進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)層,經(jīng)無水Na2SO4干燥后,減壓濃縮,得到黃色固體2-溴-4-氟苯并[d]噻唑-6-甲酸甲酯(2.0g,產(chǎn)率86%)。質(zhì)譜(ES+)分析:C10H8BrNO3S的理論值為289,實(shí)測值為290 [M+H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2018/81276, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 155

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 9960 - 9973

[3] Patent: WO2007/16392, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 35; 48-49

[4] Patent: WO2012/87519, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 85; 86

[5] Patent: WO2012/87520, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44

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