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924894-85-9

中文名稱 2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
英文名稱 2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
CAS 924894-85-9
分子式 C18H26B2O4S2
分子量 392.15
MOL 文件 924894-85-9.mol
更新日期 2026/06/01 16:42:56
924894-85-9 結構式 924894-85-9 結構式

基本信息

中文別名
2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
英文別名
TT-2B
PM232
5-bis(4
2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3
2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis-boronic acid pinacol ester
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis(boronic acid pinacol ester)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol ester)
2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
Thieno[3,2-b]thiophene, 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物理化學性質

熔點290-294°C
沸點501.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
形態(tài)粉末
外觀White to light yellow Solid
InChI1S/C18H26B2O4S2/c1-15(2)16(3,4)22-19(21-15)13-9-11-12(25-13)10-14(26-11)20-23-17(5,6)18(7,8)24-20/h9-10H,1-8H3
InChIKeySIWCRHWJNFQUSJ-UHFFFAOYSA-N

制備方法

方法1
噻吩并[3,2-b]噻吩

251-41-2

異丙醇頻哪醇硼酸酯

61676-62-8

2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩

924894-85-9

在氮氣保護下,將噻吩并[3,2-b]噻吩(1.5 g,10.70 mmol)溶于四氫呋喃(25.5 mL)中,冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰的己烷溶液(8.988 mL,2.5 M,22.47 mmol),攪拌反應20分鐘。隨后,將冷卻浴更換為冰浴,繼續(xù)攪拌50分鐘。向所得濃稠懸浮液中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷(4.181 g,4.584 mL,22.47 mmol)進行淬滅。反應混合物在室溫下攪拌過夜,然后用飽和氯化銨水溶液淬滅。用二氯甲烷(2×100 mL)萃取反應混合物,合并有機相,用鹽水洗滌,并用無水硫酸鈉干燥。將有機溶液用約20 mL乙酸乙酯稀釋,通過旋轉蒸發(fā)儀緩慢濃縮,直至完全除去二氯甲烷。過濾收集所得白色細晶體,用庚烷洗滌,并在高真空下干燥,得到4,4,5,5-四甲基-2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷(2.57 g,6.554 mmol,產(chǎn)率61.25%),為半白色固體。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.75(s,2H),1.343(s,12H)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2011/119853, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127

[2] Patent: WO2011/119858, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3
存儲類別11 - Combustible Solids
"924894-85-9" 相關產(chǎn)品信息
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