925672-88-4
925672-88-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-氰基苯基乙腈
4-溴-2-氰基甲基-苯甲腈
4-bromo-2-(cyanomethyl)benzonitrile
Benzeneacetonitrile, 5-bromo-2-cyano-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
105942-08-3
105-34-0
925672-88-4
以4-溴-2-氟苯腈和氰乙酸甲酯為原料合成5-溴-2-氰基苯基乙腈的一般步驟如下：首先，將氫化鈉（47.2 g，1.18 mol）懸浮于320 mL二甲基亞砜（DMSO）中，并在冰水浴中冷卻至0℃。隨著DMSO開始凍結(jié)，混合物逐漸變得粘稠。隨后，緩慢加入氰乙酸甲酯（104 mL，1.18 mol），此過程會引起輕微的溫度升高，從而使混合物變得更容易攪拌。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘。接著，通過套管將4-溴-2-氟芐腈（118 g，590 mmol，可商購自Acros Organics，訂貨號29049）在500 mL DMSO中的溶液加入反應(yīng)體系中。將混合物加熱至內(nèi)部溫度為90℃。反應(yīng)完成后，冷卻混合物并靜置過夜。向反應(yīng)混合物中加入1.2 L水，并在3小時內(nèi)加熱至內(nèi)部溫度為104℃。再加入2.3 L水，將混合物加熱回流16小時。之后，將混合物冷卻至5℃，并加入0.2 N鹽酸（700 mL），在5℃下攪拌30分鐘。過濾所得沉淀，用水洗滌并干燥，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-2-（氰基甲基）芐腈（102 g，產(chǎn)率78%）。產(chǎn)物經(jīng)LCMS（API-ES）分析，m/z：223,221（[M-H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 3, p. 487 - 489
[2] Patent: WO2009/11871, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189
[3] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 159
[4] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 17, p. 9682 - 9695