1189-71-5

937046-95-2

937046-96-3

一般步驟：裝配一個(gè)2L的三頸圓底燒瓶，配備攪拌棒、氮?dú)馊肟?、橡膠隔膜、低溫溫度計(jì)，并置于冰/丙酮冷卻浴中。向反應(yīng)器中加入1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯（99.0g，0.543mol），用無水乙腈（700mL）溶解，將攪拌的溶液冷卻至0℃。通過注射器緩慢滴加氯磺酰異氰酸酯（49.7mL，0.57mol），保持內(nèi)部溫度低于5℃，約20分鐘后形成懸浮液。45分鐘后，通過加料漏斗滴加無水N,N-二甲基甲酰胺（100mL），保持內(nèi)部溫度低于5℃，反應(yīng)混合物變?yōu)槿芤?。繼續(xù)在0℃下攪拌45分鐘，然后將反應(yīng)物緩慢升溫至室溫。通過TLC（硅膠板，1:3乙酸乙酯/己烷，UV檢測，茚三酮染色）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)反應(yīng)完成。將反應(yīng)混合物倒入冰（約2L）中，加入乙酸乙酯（2L）攪拌。分離有機(jī)層，用硫酸鎂干燥。干燥后的溶液通過30/40 Magnesol墊過濾，濾液真空濃縮至干。將殘余物溶于最小體積的二氯甲烷中，通過硅膠柱色譜分離，用0-50%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫。合并含有純凈產(chǎn)物的餾分，真空濃縮至干，得到白色固體狀目標(biāo)產(chǎn)物(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯69.8g（62%）。另有一部分稍不純的產(chǎn)物經(jīng)處理后得到16.8g（15%），總收率為86.6g（77%）。1H-NMR（CD3OD）：δ7.01（dd，1H，J=3.0,1.6Hz），6.82（dd，1H，J=4.4,1.7Hz），6.19（dd，1H，J=4.2,2.9Hz），4.88（s，1H，H2O/NH），1.50（br s，9H，HN-BOC）；MS：LC/MS（+esi），m/z=207.9 [M+H]。

參考文獻(xiàn)：

[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 5, p. 437 - 445

[2] Patent: WO2007/64883, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 253-254

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(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯用作研究用化合物。