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937782-05-3

中文名稱 937782-05-3
英文名稱 Difamilast 937782-05-3
CAS 937782-05-3
分子式 C23H24F2N2O5
分子量 446.44
MOL 文件 937782-05-3.mol
更新日期 2026/07/24 20:20:18
937782-05-3 結(jié)構(gòu)式 937782-05-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
地非司特
地法米司特
化合物 T27172
N-[2-[(二氟甲氧基)-3-(1-甲基乙氧基)苯基]-4-惡唑基]甲基]-2-乙氧基苯甲酰胺
英文別名
OPA15406)
Difamilast (OPA-15406
Difamilast 937782-05-3
N-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxyphenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-2-ethoxybenzamide
Benzamide, N-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-(1-methylethoxy)phenyl]-4-oxazolyl]methyl]-2-ethoxy-
所屬類別
生物化工:抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度DMSO : 100 mg/mL (223.99 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)13.12±0.46(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C23H24F2N2O5/c1-4-29-18-8-6-5-7-17(18)21(28)26-12-16-13-30-22(27-16)15-9-10-19(32-23(24)25)20(11-15)31-14(2)3/h5-11,13-14,23H,4,12H2,1-3H3,(H,26,28)
InChIKeyVFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NCC1=COC(C2=CC=C(OC(F)F)C(OC(C)C)=C2)=N1)(=O)C1=CC=CC=C1OCC

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
地法米司特(英文名:Difamilast;商品名:Moizerto)是由大冢制藥公司(Otsuka Pharmaceutical Company)開(kāi)發(fā)的一種非甾體磷酸二酯酶4(PDE4)抑制劑,于2021年在日本獲得批準(zhǔn),用于治療成人和2歲及以上兒童的特應(yīng)性皮炎(atopic dermatitis)。特應(yīng)性皮炎是一種常見(jiàn)的慢性炎癥性皮膚病,特征是皮膚干燥、瘙癢和紅斑。
作用機(jī)制

地法米司特的作用機(jī)制是通過(guò)抑制PDE4酶的活性,從而減少細(xì)胞內(nèi)環(huán)磷酸腺苷酸(cAMP)的降解。cAMP是一種細(xì)胞內(nèi)信號(hào)分子,能夠調(diào)節(jié)多種細(xì)胞功能,包括抑制炎癥反應(yīng)。通過(guò)提高cAMP的水平,地法米司特有助于減少炎癥細(xì)胞因子的產(chǎn)生,緩解特應(yīng)性皮炎的癥狀。

合成方法

地法米司特(Difamilast 15)的合成以單芐基化的原兒茶酸乙酯15.1開(kāi)始。苯酚15.1首先被轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的異丙基醚,隨后在鈀催化的加氫條件下進(jìn)行去芐基化,生成酚類中間體15.3。通過(guò)在高溫、碳酸鉀的條件情況下加入氯二氟乙酸鈉15.4,完成了15.3的二氟甲基化。脫羧基C-O鍵形成反應(yīng)可能通過(guò)二氟卡賓過(guò)程進(jìn)行。二氟甲基化產(chǎn)物在酸處理后,經(jīng)堿性介質(zhì)下的酯水解生成苯甲酸衍生物15.5。苯甲酸15.5隨后通過(guò)苯甲酰亞胺中間體轉(zhuǎn)化為苯酰胺15.6。苯酰胺15.6與1-乙氧基-3-氯丙酮15.7進(jìn)行縮合,產(chǎn)生噁唑衍生物,隨后通過(guò)皂化并在50%甲醇水溶液中重新結(jié)晶,生成醇15.8。
Difamilast噁唑甲醇15.8的合成
由噁唑甲醇15.8轉(zhuǎn)化為Difamilast(15)的過(guò)程:通過(guò)一個(gè)活化-置換過(guò)程,將醇15.8轉(zhuǎn)化為溴化物15.9,途中經(jīng)過(guò)一個(gè)甲磺酸酯中間體。然后,將烷基溴化物15.9與草酰亞胺鉀處理,通過(guò)SN2型置換引入氮中心。甲胺介導(dǎo)的草酰亞胺脫保護(hù)和后續(xù)的鹽形成步驟生成了鹽酸鹽形式的胺15.11,經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)總收率為69%。最后,將鹽酸鹽15.11與碳酸鈉水溶液處理生成了游離胺,此游離胺經(jīng)過(guò)與2-乙氧基苯甲酸15.12的酰胺鍵形成反應(yīng),在水乙醇中重結(jié)晶后得到了Difamilast(15)。
地法米司特的合成

地法米司特價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05HY-109085地法米司特
Difamilast
937782-05-35 mg1600元
2026/06/05HY-109085R地法米司特
Difamilast (Standard)
937782-05-35 mg4600元
2026/06/05HY-109085地法米司特
Difamilast
937782-05-310 mM * 1 mLin DMSO1760元
"937782-05-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1574286-10-4 937782-05-3 937782-00-8 937781-99-2
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