942070-47-5
942070-47-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-叔丁氧羰基-7-氮雜吲哚-3-硼酸頻哪醇酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-7-Azaindole-3-boronic acid pinacol ester
tert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol...
N-Boc-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-azaindole
(1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
tert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxy
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylat
tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
73183-34-3
192189-18-7
942070-47-5
以1-Boc-3-碘-7-氮雜吲哚（7.5 g, 0.022 mol）為起始原料，與雙（頻哪醇合）二硼（16.6 g, 0.065 mol）、乙酸鉀（12.8 g, 0.13 mol）及[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷絡(luò)合物（1.78 g, 0.002 mol）在80 mL N,N-二甲基甲酰胺中混合，于90℃下反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑，殘余物溶于二氯甲烷，經(jīng)ISCO柱層析純化，洗脫劑為15-25%乙酸乙酯的己烷溶液，得到目標產(chǎn)物（產(chǎn)率10%）。質(zhì)譜(ES+) m/z = 345 (M + 1)。 另取3-碘-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯（490 mg, 0.00142 mol）、雙（頻哪醇合）二硼（1.11 g, 0.00436 mol）、乙酸鉀（0.86 g, 0.0087 mol）及[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷絡(luò)合物（0.117 g, 0.000143 mol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（8 mL），置于密封管中，于80℃反應(yīng)2.5小時。反應(yīng)后，蒸發(fā)除去溶劑，通過硅膠柱層析純化，得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯（234 mg, 產(chǎn)率48%）。質(zhì)譜 m/z = 345.24 (M + 1)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.478 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.234 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 8.031 (s, 1H), 7.191 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 1.644 (s, 9H), 1.352 (s, 12H)。TLC Rf = 0.43（展開劑：3:1 己烷/乙酸乙酯）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101; 109