944086-09-3
944086-09-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(7-BroMo-1H-indol-3-yl)ethanone
1-(7-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(7-broMo-1H-indol-3-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
51417-51-7
75-36-5
944086-09-3
以7-溴吲哚和乙酰氯為原料合成1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮的典型方法（方法3，參見方案2，TP3）如下：首先，在0℃下，將7-溴吲哚（442mg，2.25mmol）溶于無水二氯甲烷（10mL）中，逐滴加入二乙基氯化鋁（Et2AlCl，3.4mL，1.0M，3.4mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌25分鐘。隨后，逐滴加入乙酰氯（0.24mL，3.36mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液，繼續(xù)在0℃下攪拌，直至TLC顯示7-溴吲哚完全轉(zhuǎn)化（1-3小時）。反應(yīng)完成后，緩慢加入飽和碳酸氫鈉水溶液（10mL），用二氯甲烷（60mL）稀釋混合物，并用2M鹽酸（約10mL）小心酸化至pH4-5以促進相分離。水層用二氯甲烷萃取，合并的有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌后，蒸發(fā)至干，得到乙?；之a(chǎn)物（496mg，收率93%）。將該粗產(chǎn)物溶于乙腈（10mL）中，加入碳酸銫（Cs2CO3，1.55g，4.76mmol）和1-氯-3-碘丙烷（0.70mL，6.52mmol），將混合物在50℃下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將懸浮液用二氯甲烷（70mL）稀釋，過濾并吸附在硅藻土上。通過快速色譜法（洗脫劑：庚烷→庚烷:乙酸乙酯=3:2）純化，得到標(biāo)題產(chǎn)物1-(7-溴-1-(3-氯丙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮（611mg，兩步總收率86%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和13C NMR確認(rèn)。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/79239, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 75-76
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4474 - 4489
[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 28, p. 3945 - 3948
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 12, p. 1426 - 1436
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 702 - 707