953039-66-2
中文名稱
7-溴-2-氯喹唑啉
英文名稱
7-bromo-2-chloroquinazoline
CAS
953039-66-2
分子式
C8H4BrClN2
分子量
243.49
MOL 文件
953039-66-2.mol
更新日期
2026/05/18 13:30:05
953039-66-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-7-溴喹唑啉7-溴-2-氯喹唑啉
英文別名
2-chloro-7-bromoquinazoline7-bromo-2-chloroquinazoline
7-BroMo-2-chloroquinazoli...
Quinazoline, 7-broMo-2-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點309.7±24.0 °C(Predicted)
密度1.762±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.51±0.30(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H4BrClN2/c9-6-2-1-5-4-11-8(10)12-7(5)3-6/h1-4H
InChIKeyLEVIQMAFISIVMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=CC(Br)=C2)=CN=C1Cl
常見問題列表
用途
7-溴-2-氯喹唑啉為雜環(huán)衍生物，主要用作醫(yī)藥中間體。
制備
在油浴中將2-氨基-4-溴-苯甲醛(13g，65mmol)和尿素(54.6g，910mmol)加熱至180℃ 2小時。然后將該反應(yīng)物冷卻至室溫并且添加H2O(500mL)。將該反應(yīng)混合物在室溫攪拌1小時。將該固體通過過濾進(jìn)行收集以得到呈白色固體狀的中間體 7-溴喹唑啉-2(1H)-酮(16g，93％產(chǎn)率)。
在N2下在油浴中將中間體 7-溴喹唑啉-2(1H)-酮(16g，71mmol)和POCl3(280g，1.84mol)加熱至110℃持續(xù)3小時。然后將該反應(yīng)物冷卻至室溫并且倒入冰/水(4000g)中。將該反應(yīng)混合物在室溫攪拌1小時并且用乙酸乙酯(2000mL x 2)萃取。將該有機(jī)層用鹽水洗滌并且經(jīng)無水Na2SO4進(jìn)行干燥。將該溶劑在真空下進(jìn)行蒸發(fā)以給出粗產(chǎn)物。將該粗產(chǎn)物通過層析(乙酸乙酯/石油醚0/1至1/5)進(jìn)行純化以得到呈白色固體狀的7-溴-2-氯喹唑啉(10g，53％產(chǎn)率)。