955368-90-8
955368-90-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮
2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮
2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H) - 酮
2-ALLYL-6-(METHYLTHIO)-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3(2H)-ONE 無(wú)結(jié)構(gòu)圖
MK-1775 intermediate
2-allyl-6-(Methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-3(2H)-one
6-methylsulfanyl-2-prop-2-enyl-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
2-allyl-6-(methylthio)-1,2-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
2-allyl-6-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
6-(methylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-1H,2H,3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
1,2-dihydro-6-(Methylthio)-2-(2-propen-1-yl)-3H-Pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-3-one
3H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one, 1,2-dihydro-6-(methylthio)-2-(2-propen-1-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5909-24-0
21075-86-5
955368-90-8
以4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯為原料，合成2-烯丙基-6-(甲巰基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮的一般步驟如下：向4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（11.1g，47.8mmol）的THF溶液（150ml）中加入DIPEA（20.8ml，120mmol）和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯（8.23g，47.8mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流72小時(shí)，隨后進(jìn)行真空濃縮。向殘余物中加入乙醚（50ml），過(guò)濾收集沉淀。將濾液蒸發(fā)至干，殘余物在冰浴中冷卻后，加入三氟乙酸（40ml）。所得溶液在室溫下攪拌1小時(shí)，然后在70℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。溶劑經(jīng)真空除去后，殘余物溶于乙醇（50ml）中，冰浴冷卻，加入6M氫氧化鈉溶液（75ml）。室溫?cái)嚢?5分鐘后，通過(guò)加入濃鹽酸（40ml）酸化。將橙色溶液蒸發(fā)至干，殘余物在氯仿（100ml）和水（100ml）之間分配。有機(jī)相用鹽水（50ml）洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥后真空濃縮，并用己烷研磨。固體沉淀用乙醇和乙醚洗滌，真空干燥，得到2-烯丙基-6-(甲巰基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮，為黃色固體（5.44g，24.5mmol，產(chǎn)率51%）。薄層色譜Rf值為0.45（二氯甲烷：甲醇=9:1）；熔點(diǎn)為125-128℃；紅外光譜（cm^-1）3032, 2979, 2926, 2659, 1656, 1615, 1561, 1154；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 2.53（3H，s，-SCH3），4.38（2H，d，J=5.2Hz，N2-CH2），5.06-5.20（2H，m，烯丙基C-H cis/trans），5.87（1H，ddt，J=17.2, 10.5, 5.3Hz，烯烴CH），8.67（1H，s，H-4），12.65（1H，s，NH）；質(zhì)譜[M+H]+ m/z 223.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/75629, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 33; 34
[2] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 16, p. 1681 - 1694
[3] Patent: US2007/254892, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[4] Patent: WO2008/133866, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[5] ACS Chemical Biology, 2016, vol. 11, # 4, p. 921 - 930
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/06/05 | XW0295536890804 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 | 955368-90-8 | 5G | 900元 |
| 2026/06/05 | XW0295536890803 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 | 955368-90-8 | 1G | 242元 |
| 2026/06/05 | XW0295536890802 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 | 955368-90-8 | 250MG | 84元 |