982-24-1
982-24-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氯哌噻噸化合物 CLOPENTHIXOL
ZUCLOPENTHIXOL (CIS+TRANS)
4-[3-(2-氯-9H-噻噸-9-亞基)丙基]-1-哌嗪乙醇
ZUCLOPENTHIXOL (CLOPENTHIXOL) (MIXTURE OF Z AND E ISOMERS)
氯噻噸,珠氯噻噸,ZUCLOPENTHIXOL,Α-CLOPENTHIXOL,AY-62021,N-746,CIATYL,SORDENAC,SORDINOL,CISORDINOL,CLOPIXOL
英文別名
N-746AY-62021
Sordinol
NSC-64087
Neo-ciatyl
Aids115500
Aids-115500
clopenthixol
CHLORPENTHIXOL
clopenthixol USP/EP/BP
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 精神病治療藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色漿狀物。易溶于甲醇，難溶于乙醚。
cis(Z)-構(gòu)型：[53772-83-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)84-85℃。
二鹽酸氯哌噻噸(Clopenthixol Dihydrochloride)：C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。從乙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。極易溶于水，難溶于醇，幾不溶于其它有機(jī)溶劑。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：111靜脈注射。
cis(Z)-二鹽酸鹽：[58045-23-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：105靜脈注射。
cis(Z)-構(gòu)型：[53772-83-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)84-85℃。
二鹽酸氯哌噻噸(Clopenthixol Dihydrochloride)：C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。從乙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。極易溶于水，難溶于醇，幾不溶于其它有機(jī)溶劑。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：111靜脈注射。
cis(Z)-二鹽酸鹽：[58045-23-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：105靜脈注射。
沸點(diǎn)577.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.69 (Uncertain)
制備方法
方法1
2-氯硫雜蒽酮(I)和烯丙基溴化鎂在乙醚中反應(yīng)，得到2-氯-9-烯丙基硫雜蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中，加入360g三乙胺，再在低于-10℃下緩慢加人150g氯化亞砜在500ml乙醚中的溶液。反應(yīng)結(jié)束后，加入冰水，分出乙醚層，干燥后濃縮至剩油狀物。將其溶于哌嗪，在100℃加熱反應(yīng)，得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇，加入5g環(huán)氧乙烷，在室溫反應(yīng)，得到氯哌噻噸。鹽酸酸化可得二鹽酸氯哌噻噸。上述反應(yīng)得到的氯哌噻噸，為消旋體。其分離如下進(jìn)行：因反式體的溶解度較小，先結(jié)晶除去。然后加入苯甲酰氯，和順式反應(yīng)成酯，再結(jié)晶析出，水解即得純的順式體。