5332-25-2

98203-04-4

以6-溴喹啉為原料合成6-溴-5-硝基喹啉的一般步驟如下：將6-溴喹啉（0.190 g，0.932 mmol）溶解于4 mL濃硫酸中，并在鹽-冰浴中冷卻至-5℃。制備由濃硫酸（1.5 mL）和濃硝酸（1.5 mL）組成的混合酸，并將其冷卻至-5℃。將6-溴喹啉溶液在0℃下保持冷卻。在磁力攪拌下，使用巴斯德吸管緩慢滴加混合酸至6-溴喹啉溶液中，滴加過程控制在1小時(shí)內(nèi)完成，確保反應(yīng)溫度不超過0℃。反應(yīng)液逐漸變?yōu)樯铧S色。反應(yīng)1小時(shí)后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入含有20 g碎冰的燒杯中。待冰完全融化后，用二氯甲烷（5×5 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用10%碳酸氫鈉溶液中和，并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到黃色針狀晶體產(chǎn)物，收率定量（0.23 g）。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為128-130℃。紅外光譜（KBr壓片，νmax，cm^-1）：3050, 3019, 2953, 2918, 2850, 1563, 1486, 1414, 1387, 1351, 1318, 1145, 1045, 831, 807, 755。核磁共振氫譜（500 MHz, CDCl3, δ, ppm）：9.05（1H, dd, J=4.2, 1.6 Hz, H-2），8.15（1H, d, J=9.0 Hz, H-7），8.05（1H, d, J=8.6 Hz, H-4），7.92（1H, d, J=9.0 Hz, H-8），7.61（1H, dd, J=8.6, 4.2 Hz, H-3）。核磁共振碳譜（125 MHz, CDCl3, δ, ppm）：152.1, 146.6, 133.3, 132.9, 129.8, 123.8, 123.4, 121.4, 112.2。元素分析（C9H5BrN2O2）計(jì)算值（251.95）：C, 42.72; H, 1.99; N, 11.07。實(shí)測(cè)值：C, 42.54; H, 2.03; N, 11.12。

參考文獻(xiàn)：

[1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 362 - 374

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8374 - 8389

[3] Patent: WO2008/51808, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 78

[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 18, p. 4750 - 4753

[5] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1910