98991-09-4
98991-09-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-碘-3-甲氧基苯胺
2-Iodo-3-methoxyaniline
2-Iodo-3-methoxy-phenylamine
Benzenamine, 2-iodo-3-methoxy-
3-AMino-2-iodoanisole[2-Iodo-3-Methoxyaniline]
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
194869-14-2
98991-09-4
以化合物（CAS:194869-14-2）為原料合成2-碘-3-甲氧基苯胺的一般步驟如下：在0℃下，將三氟乙酸（20 mL）緩慢滴加到化合物11（5 g，14.3 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在避光條件下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮反應(yīng)液，并用乙酸乙酯（150 mL）稀釋。在0℃下，通過滴液漏斗緩慢加入飽和NaHCO3水溶液，調(diào)節(jié)pH至7~8。用乙酸乙酯（80 mL × 2）萃取水層。合并有機(jī)相，用飽和NaCl水溶液（150 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（石油醚/乙酸乙酯，10:1）純化殘余物，得到白色固體2-碘-3-甲氧基苯胺（3.2 g，收率90%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3）確認(rèn)：δ 7.07（t, J = 8.0 Hz, 1H），6.42-6.40（m, 1H），6.24-6.21（m, 1H），4.22（br, 2H），3.85（s, 3H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 158.9, 148.4, 129.5, 107.8, 100.7, 76.0, 56.3。質(zhì)譜（ESI, m/z）實(shí)測值250.0（[M + H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2005, # 16, p. 2469 - 2472
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 19, p. 2488 - 2491