99455-01-3
中文名稱
6-碘喹啉-2-酮
英文名稱
6-Iodo-1H-quinolin-2-one
CAS
99455-01-3
分子式
C9H6INO
分子量
271.05
MOL 文件
99455-01-3.mol
更新日期
2024/04/19 16:48:11
99455-01-3 結(jié)構式
基本信息
中文別名
6-碘喹啉-2-酮6-碘-2-羥基喹啉
2-羥基-6-碘喹啉)
6-碘喹啉-2(1H)-酮
6-碘喹啉-2-酮 10G
英文別名
6-Iodoquinolin-2-o6-Iodoquinolin-2-ol
6-Iodo-2(1H)- quinolone
6-iodo-2(1H)-Quinolinone
6-Iodo-1H-quinolin-2-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
熔點260-263 °C
沸點413.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.880
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)10.92±0.70(Predicted)
外觀Yellow to brown Solid
制備方法
方法1
99465-20-0
99455-01-3
在0℃條件下，將(2E)-3-(乙氧基)-N-(4-碘苯基)-2-丙烯酰胺（33g，104mmol）分批加入攪拌的濃硫酸（300mL）中。反應混合物在室溫下持續(xù)攪拌2小時。隨后，將反應混合物緩慢倒入約1kg冰中進行淬滅。通過過濾收集生成的固體產(chǎn)物，并依次用水（3次）和乙腈（2次）洗滌。最后，將固體在真空下干燥，得到6-碘-2-羥基喹啉，為灰白色固體（27.1g，收率：96%）。產(chǎn)物結(jié)構通過1H NMR（400MHz，氯仿-d）和ES-LCMS進行確認：1H NMR δ= 6.73（d，J = 9.6Hz，1H），7.17（d，J = 8.8Hz，1H），7.74（d，J = 9.6Hz，1H），7.77（dd，J = 8.8,1.4Hz，1H），7.93（d，J = 1.4Hz，1H）；ES-LCMS：m/z 272（M + 1）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/37108, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[2] Patent: US2006/63804, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 10, p. 2048 - 2056
[4] Patent: US4728654, 1988, A