雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯是一種有機化合物,化學式為C12H24B2O4。它是一種呈白色至灰白色粉末狀,主要用于有機合成中。
二硼化合物是一種可以容易地制備含有活性H、羰基等活性基團的有機硼酸,將含有這些基團的鹵代芳基化合物在Pd催化劑的作用下,與二硼化合物反應,就可以直接合成含有上述活性基團的硼酸。雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯(BPin)是二硼基試劑常用的一種。雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯活性高,易于保存和運輸,價格相對較低,是理想的制備特殊硼酸的中間體。
其具體用途包括:用于構造四甲基吡咯烷硝基氧支架,以通過 Suzuki 偶聯(lián)反應合成順磁性雜環(huán)化合物;用于鉑催化乙炔和烯烴順式鄰二硼化反應;用于鈀催化芳香烴的硼化反應;用作鈀催化 1,6-烯炔環(huán)化生成高烯丙基烷基硼酸酯的新型反應的底物
在氮氣保護下,在 0℃下加入 BCl3的己烷溶液和 4一叔丁基鄰苯二酚的戊烷溶液,攪拌 0.5h,室溫下反應1h, 溶劑揮發(fā)后,剩余物用苯溶解,加入鈉汞齊 ,90℃下反應6h, 過濾后 ,加入頻哪醇 ,室溫下攪拌1h,再蒸去溶劑,加入乙醚,緩慢加入 LiNMe的乙醚溶液,層析得到產物雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯,收率 46%。