樟腦磺酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
樟腦磺酸由樟腦經(jīng)磺化反應(yīng)制得，可用作醫(yī)藥中間體和氨基酸類藥物旋光體拆分劑。樟腦磺酸鈉是獸用中樞興奮藥，還可以作為呼吸興奮劑。光學(xué)活性左旋和右旋樟腦磺酸是一種重要的手性異構(gòu)體藥物拆分劑，當(dāng)前只有右旋體可從天然樟腦經(jīng)溴化磺化而獲得，而左旋樟腦磺酸要通過合成混旋體經(jīng)化學(xué)拆分獲得。
誘導(dǎo)結(jié)晶拆分外消旋樟腦磺酸制左旋和右旋樟腦磺酸方法，包括以下步驟：
(1)外消旋樟腦磺酸鹽的制備：
在攪拌釜內(nèi)加入消旋體、1.2倍重量的水，混合均勻，升溫至50?80℃，反應(yīng) 1?3小時(shí)，冷卻至20?50℃，用氨水調(diào)節(jié)PH為5～8，保溫3?5小時(shí)，冷卻至5?15℃， 過濾得到白色外消旋樟腦磺酸鹽；
(2)右旋樟腦磺酸鹽的制備：
控制外消旋樟腦磺酸鹽、水、右旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑的重量比為1∶1.2∶0.1， 將外消旋樟腦磺酸鹽與水按比例加入攪拌釜，升溫至80?100℃，保持1?2小時(shí)，冷 卻至50?60℃，按比例加入右旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑，保溫1?3小時(shí)，冷卻至20?40℃過 濾即得右旋樟腦磺酸鹽，濾液用于制備左旋樟腦磺酸鹽；
(3)左旋3?溴樟腦?10?磺酸鹽的制備：
向步驟(2)的濾液加入外消旋樟腦磺酸鹽，控制外消旋樟腦磺酸鹽∶水∶左 旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑的重量比為1∶1.2∶0.1，將外消旋樟腦磺酸鹽與水按比例加入 攪拌釜，加入攪拌釜，升溫至80?100℃，保持1?2小時(shí)，冷卻至50?60℃，按比例 加入左旋光學(xué)活性誘導(dǎo)劑，保溫1?3小時(shí)，冷卻至20?40℃過濾即得左旋樟腦磺酸 鹽，濾液用于制備右旋樟腦磺酸鹽；
(4)左旋和右旋樟腦磺酸的制備：
將上述得到的左旋和右旋樟腦磺酸鹽加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分 別裝入兩個(gè)離子攪拌柱中，收集柱溶液置于蒸發(fā)器內(nèi)蒸發(fā)至無水，然后加入醋酸溶 劑，結(jié)晶，冷卻至5～20℃過濾，即得產(chǎn)品。
樟腦磺酸有左旋體、右旋體、外消旋體三種異構(gòu)體。
白色柱狀晶體。熔點(diǎn)193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氫氧化鈉和碳酸鈉溶液。左旋樟腦磺酸由樟腦與硫酸及醋酐反應(yīng)而制。有興奮呼吸中樞，血管運(yùn)動(dòng)中樞及心肌的作用，藥用為其鈉鹽。
樟腦磺酸鈉為白色結(jié)晶粉末。無臭，味初微苦而后甜。有引濕性，易溶于水或熱醇，應(yīng)遮光密閉保存。直接興奮延髓的呼吸中樞和血管運(yùn)動(dòng)中樞，使呼吸加深加快、血壓回升;能直接興奮心肌，使心肌的收縮力加強(qiáng)，輸出量增加。用于感染性疾病、中樞抑制藥中毒等引起的呼吸抑制，過勞、高熱、中毒、中暑等引起的急性心衰。
化學(xué)性質(zhì)
左旋樟腦磺酸為棱狀結(jié)晶體狀，熔點(diǎn)193-195℃（分解）。[α]D20+ 24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯，不溶于乙醚，溶于氫氧化鈉及碳酸鈉溶液。在潮濕的空氣中易潮解。用于旋光異構(gòu)體的消旋。由樟腦與硫酸反應(yīng)而得?？捎烧聊X與硫酸及醋酐反應(yīng)而得。有興奮呼吸中樞，血管運(yùn)動(dòng)中樞及心肌的作用，藥用為其鈉鹽。臨床上用于呼吸與循環(huán)的急性障礙及對(duì)抗中樞神經(jīng)抑制藥的中毒。
用途
有機(jī)合成中間體，拆分劑。
用途
用于醫(yī)藥中間體或旋光異構(gòu)體的消旋和異構(gòu)體產(chǎn)品拆分。
生產(chǎn)方法
由樟腦與硫酸反應(yīng)而得。將樟腦、乙酐加入反應(yīng)鍋中攪拌溶解。冷卻后滴加硫酸，保持44-45℃反應(yīng)48小時(shí)。然后冷卻至6-7℃，結(jié)晶，過濾，用少量冰醋酸洗滌結(jié)晶，干燥得樟腦磺酸。
樟腦磺酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品